El antiguo Camino de la Real Cañadilla estaba cruzado por distintos senderos, algunos de ellos como Guanaco, Carrión u Olivos van a ser desde sus orígenes muy importantes para la ciudad de Santiago, no solo en términos de comunicación con los distintos puntos cardinales en la época colonial, sino también por los sucesos que acaecen junto a esta arteria.
La actual calle Olivos es un antiguo Callejón que va de oriente a poniente y nace en la orilla del Cerro San Cristóbal y culmina en esta última coordenada junto a la actual avenida Independencia. Su nombre se deriva de don Nicolás de Olivos Hurtado de Mendoza, comerciante, designado Alguacil Mayor del Santo Oficio y que poseía una Quinta en los terrenos cercanos a La Cañadilla. Además de terrenos en Rancagua y Valparaíso.
Al nacer el Callejón ya avanzado el siglo XVIII, va a ser usado como vía usual para muchos habitantes de la ciudad, uno de ellos fue el Obispo Francisco de Borja José Maran quien habitualmente acostumbraba a recorrer en mula desde Recoleta y daba vuelta hasta Olivos, allí diviso los terrenos que luego darían vida a la Iglesia de la Estampa.
En efecto, si bien la arteria no esta consignada en los primeros planos existentes del siglo XVIII, si es posible reconocerlo en crónicas y registros históricos como fue el caso del suceso de la “Estampa volada”, de 1776 en el cual se indica como esta voló por Santiago aterrizando en los terrenos de la familia Valdivieso al costado del “Callejón de Olivos”.
Conocidos también fueron los paseos que el ministro Diego Portales daba junto a su hermano y amigo Cavada desde Recoleta, “La excursión dominguera la comenzaba en el Puente de Palo entrando por el camino del Salto (Recoleta) para descansar en casa de su hermana y seguir enseguida por esa vía hasta un callejón transversal (Calle Olivos) y pasar a La Cañadilla”, según relata Carlos Lavín en su libro “La Chimba”
De igual manera, en distintos momentos del siglo XIX, como bien relata Justo Abel Rosales en el Libro La Cañadilla de Santiago, el Censo de 1885 deja el registro de diversas obras de mejoramiento de esta arteria, que nació hace más de 200 años a los pies del cerro San Cristóbal y que es parte esencial de la identidad de Independencia.